Diese Diplomarbeit befasst sich mit den psychoanalytischen Aspekten der Hauptgestalten aus drei Werken. Hermann Hesses Werke Demian, Siddhartha und Der Steppenwolf sind als Vorbild genommen, dessen Hauptgestalten psychoanalytisch kontextualisiert sind. Im ersten Teil der Arbeit ist Hesses Verhältnis mit den Psychoanalytikern, die ihn beeinflusst haben, kurz beschrieben. Die analytische Psychologie C.G. Jungs, dessen Theorien die Basis dieser Arbeit bilden, wird vor der Auseinandersetzung mit den Hauptfiguren erläutert. Die Figuren Emil Sinclair, Siddhartha und Harry Haller sind als Vorbild der Persönlichkeitskrise genommen und ihre Züge sind wissenschaftlich aus theoretischer Literatur erläutert. Alle drei Werke sind in den angegebenen drei Kapiteln erörtert, wobei sich in jedem Kapitel auf die anderen Werke dieser Arbeit referiert. Die literarischen Aspekte dieser Werke sind mit wissenschaftlichen Theorien der analytischen Psychologie C.G. Jungs und der Psychoanalyse Sigmund Freuds begründet, die die Individuation der Hauptgestalten erforschen. Demians, Siddharthas und Steppenwolfs Hauptprotagonisten folgen denselben Weg der Individuation, dessen Kontext je nach Jungs Archetypen bearbeitet wird. Außer den imaginären Besonderheiten der Gestalten, werden autobiographische Züge gezeigt, da Hesse viele Ähnlichkeiten mit ihnen hat, besonders im Bereich der selbstmörderischen Natur Harry Hallers. Die Aspekte der Selbstintegration, der Wiedergeburt und der inneren Zerrissenheit werden per Kapitel in dieser Reihenfolge detailliert behandelt.